Yıl 2017, Cilt 21, Sayı 3, Sayfalar 956 - 960 2017-04-28

Mangan(III)asetat Eşliğinde 2-(3-Bromo-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-epoksinaftalen-2-il)-3-hidroksi-5,5-dimetilsiklohekze-2-enon’un Sentezi ve Gümüş Tuzları İle Reaksiyonu

Raşit ÇALIŞKAN [1]

673 217

Mn(III)asetat eşliğinde dimedonun oksabenzonorbornadiene katılma reaksiyonundaki ara ürün HBr ile yakalandı. Katılma ürünü AgNO3 ve AgClO4 ile asetik asit içerisinde reaksiyona sokuldu. Beklenen dihidrofuran halkası oluşmadı. Bunun yerine dimedondaki α-karbonunun hidroksillendiği bileşik oluştu. Sentezlenen bileşiklerin yapıları 1H, 13C ve 2D-NMR teknikleri ile karakterize edildi.
Mangan(III)asetat, Dimedon; Oksabenzonorbornadien
  • [1] Jasperse, C. P., Curran D. P., Thomas L. F. 1991. Radical reactions in natural product synthesis. Chemical Review, 91, 1237- 1286.
  • [2] Heiba, E. I., Dessau, R. M. 1974. Oxidation by metal salts XI. The formation of dihydrofuranes. The Journal of Organic Chemistry, 39, 3456-3457.
  • [3] (a) Corey, E., Kang M. 1984. New and general synthesis of polycyclic γ-lactones by double annulation. Journal of the American Chemical Society, 106, 5384-5385. (b)Fristad, W. E., Peterson, J. R., Ernst A. B. 1985. Manganese(III)-mediated γ-lactone annulation with substitued acids. The Journal of Organic Chemistry, 50, 3143-3148.
  • [4] Snider, B. B. 1996. Manganese(III)-based oxidative free-radical cyclizations. Chemical Reviews, 96, 339-363.
  • [5] (a) Heiba, E. I., Dessau R. M. 1971. Oxidation by metal salts VIII. Synthesis based on the selective oxidation of organic free radicals. Journal of the American Chemical Society, 93, 524-527. (b) Heiba, E. I., Dessau R. M. 1972. Oxidation by metal salts IX. For- mation of cyclic ketones. Journal of the American Chemical Society, 94, 2888-2889.
  • [6] Heiba, E.I., Dessau R. M. 1974. Oxidation by metal salts XI. The formation of dihydrofuranes. The Journal of Organic Chemistry, 39, 3456-3457.
  • [7] Fristad, W. E., Peterson, J. R., Ernst, A. B., Urbi, G. B. 1986. Mechanisms for manganese(III) oxidations with alkenes, Tetrahedron, 42, 3429-3442.
  • [8] Çalışkan, R., Ali, M. F., Şahin, E., Watson, W., Balci M. 2007. Unusual manganese(III)-mediated oxidative free-radical additions of 1,3-dicarbonyl compounds to benzonorbornadiene and 7-heterobenzonorborna-dienes: Mechanistic studies. The Journal of Organic Chemistry, 72, 3353-3359.
  • [9] Whitesides, G. M., Filippo J. S. 1970. The mechanism of reduction of alkylmercuric halides by metal hydrides, Journal of the American Chemical Society, 92, 6611-6624.
  • [10] Dengiz, C., Çalışkan, R., Balci M. 2012. Chloroacetonylation of C=C double bonds promoted by manganese(III) acetate. Tetrahedron Letters, 53: 550-552.
  • [11] Zeigler, G. R. 1969. Mechanism of Photochemical reaction in solution LVII. The Photorearrangement of 1,4-dihydronaphthalene to benzo [f] oxepine. Journal of the American Chemical Society, 91, 446-449.
Konular
Dergi Bölümü Makaleler
Yazarlar

Yazar: Raşit ÇALIŞKAN

Bibtex @ { sdufenbed382265, journal = {Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi}, issn = {}, eissn = {1308-6529}, address = {Süleyman Demirel Üniversitesi}, year = {2017}, volume = {21}, pages = {956 - 960}, doi = {10.19113/sdufbed.07632}, title = {Mangan(III)asetat Eşliğinde 2-(3-Bromo-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-epoksinaftalen-2-il)-3-hidroksi-5,5-dimetilsiklohekze-2-enon’un Sentezi ve Gümüş Tuzları İle Reaksiyonu}, key = {cite}, author = {ÇALIŞKAN, Raşit} }
APA ÇALIŞKAN, R . (2017). Mangan(III)asetat Eşliğinde 2-(3-Bromo-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-epoksinaftalen-2-il)-3-hidroksi-5,5-dimetilsiklohekze-2-enon’un Sentezi ve Gümüş Tuzları İle Reaksiyonu. Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi, 21 (3), 956-960. Retrieved from http://dergipark.gov.tr/sdufenbed/issue/34610/382265
MLA ÇALIŞKAN, R . "Mangan(III)asetat Eşliğinde 2-(3-Bromo-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-epoksinaftalen-2-il)-3-hidroksi-5,5-dimetilsiklohekze-2-enon’un Sentezi ve Gümüş Tuzları İle Reaksiyonu". Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 21 (2017): 956-960 <http://dergipark.gov.tr/sdufenbed/issue/34610/382265>
Chicago ÇALIŞKAN, R . "Mangan(III)asetat Eşliğinde 2-(3-Bromo-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-epoksinaftalen-2-il)-3-hidroksi-5,5-dimetilsiklohekze-2-enon’un Sentezi ve Gümüş Tuzları İle Reaksiyonu". Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 21 (2017): 956-960
RIS TY - JOUR T1 - Mangan(III)asetat Eşliğinde 2-(3-Bromo-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-epoksinaftalen-2-il)-3-hidroksi-5,5-dimetilsiklohekze-2-enon’un Sentezi ve Gümüş Tuzları İle Reaksiyonu AU - Raşit ÇALIŞKAN Y1 - 2017 PY - 2017 N1 - DO - T2 - Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi JF - Journal JO - JOR SP - 956 EP - 960 VL - 21 IS - 3 SN - -1308-6529 M3 - UR - Y2 - 2018 ER -
EndNote %0 Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi Mangan(III)asetat Eşliğinde 2-(3-Bromo-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-epoksinaftalen-2-il)-3-hidroksi-5,5-dimetilsiklohekze-2-enon’un Sentezi ve Gümüş Tuzları İle Reaksiyonu %A Raşit ÇALIŞKAN %T Mangan(III)asetat Eşliğinde 2-(3-Bromo-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-epoksinaftalen-2-il)-3-hidroksi-5,5-dimetilsiklohekze-2-enon’un Sentezi ve Gümüş Tuzları İle Reaksiyonu %D 2017 %J Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi %P -1308-6529 %V 21 %N 3 %R %U
ISNAD ÇALIŞKAN, Raşit . "Mangan(III)asetat Eşliğinde 2-(3-Bromo-1,2,3,4-tetrahidro-1,4-epoksinaftalen-2-il)-3-hidroksi-5,5-dimetilsiklohekze-2-enon’un Sentezi ve Gümüş Tuzları İle Reaksiyonu". Süleyman Demirel Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Dergisi 21 / 3 (Nisan 2017): 956-960.